Για να φτάσουν όμως οι παίκτες της ομάδας του Σικάγο στο διπλό three-peat, τις σαμπάνιες και τα πούρα των έξι θριάμβων τους όμως, βρήκαν μπροστά τους αρκετά εμπόδια. Πέραν από τους Celtics, τους Pistons και τους Cavaliers στα πρώτα χρόνια της παρουσίας των Jordan και Pippen, οι Bulls δεν ήταν πάντοτε άτρωτοι και σε αυτές τις οκτώ σεζόν γνώρισαν μερικές  σημαντικές ήττες, που μπορεί να μην είδαμε στο ντοκιμαντέρ του ESPN, αλλά σίγουρα σόκαραν το franchise.

Πάμε να τις θυμηθούμε με χρονολογική σειρά.

1. 5 Μαϊου 1992, αντίπαλος New York Knicks

Οι Bulls είχαν εδραιωθεί ως η κορυφαία ομάδα του ΝΒΑ. Κατέκτησαν με άνεση το πρωτάθλημα του 1991, χάνοντας μόλις δυο αγώνες στα πλει-οφ της περασμένης σεζόν, ενώ σημείωσαν ένα από τα κορυφαία ρεκόρ όλων των εποχών, τερματίζοντας την κανονική περίοδο με ρεκόρ 67-15.

Μετά από ένα εύκολο σκούπισμα με 3-0 στον πρώτο γύρο απέναντι στους Heat, η ομάδα του Σικάγο κλήθηκε να αντιμετωπίσει στους ημιτελικούς της Ανατολικής Περιφέρειας τους New York Knicks. Οι δυο τους είχαν βρεθεί αντίπαλοι και την περασμένη σεζόν στον πρώτο γύρο των πλέι-οφ, με τους Bulls να γράφουν ένα εύκολο 3-0, ενώ είχαν σκουπίσει και την αντίστοιχη σειρά της κανονικής περιόδου με τέσσερις νίκες.

Στο πρώτο ματς όμως που έγινε στο Chicago Stadium, οι Knicks έκαναν το μπαμ και πήραν το διπλό, επικρατώντας με 94-89. Ο Patrick Ewing ήταν εκπληκτικός, κυριάρχησε απέναντι στον Bill Cartwright και τον Horace Grant και τελείωσε τον αγώνα με 34 πόντους, 16 ριμπάουντ, 6 τάπες και 5 ασίστ, χωρίς να κάνει ούτε ένα λάθος.

Ήταν η πρώτη, και μέχρι τώρα η μοναδική νίκη των Knicks επί των Bulls στο Σικάγο και η πρώτη απόδειξη της δυναμικής της ομάδας από τη Νέα Υόρκη, με τον Pat Riley στον πάγκο, η οποία τα επόμενα χρόνια αποτέλεσε μία από τις ισχυρότερες δυνάμεις της λίγκας. Επίσης ήταν η αρχή για μία από τις συγκλονιστικότερες σειρές πλέι-οφ στην ιστορία του ΝΒΑ, με τις 2 ομάδες να φτάνουν τα 7 παιχνίδια και τους Bulls να επικρατούν τελικά με άνεση στο τελευταίο καθοριστικό παιχνίδι.

2. 5 Ιουνίου 1992, αντίπαλος Portland Trail Blazers

Το ρεσιτάλ του Michael Jordan στον πρώτο τελικό απέναντι στους Blazers φάνηκε να δίνει το στίγμα για τη συνέχεια της σειράς. Μετά το 122-89 του πρώτου αγώνα, οι Bulls έδειχναν να έχουν και το ψυχολογικό πλεονέκτημα για να κατακτήσουν με την ίδια ευκολία τον δεύτερο συνεχόμενο τίτλο τους.

Και πράγματι, λίγα λεπτά πριν το τέλος του δεύτερου αγώνα, ο ηγέτης των Blazers, Clyde Drexler, αποβλήθηκε με έξι φάουλ, ενώ οι Bulls εδραίωσαν τη διαφορά τους πάνω από τους 10 πόντους. Όμως ο Terry Porter με τον Danny Ainge δεν είχαν πει την τελευταία τους λέξη. Ο πρώτος κατάφερε να εκνευρίσει τον Jordan, που χρεώθηκε με τεχνική ποινή, με τις βολές της οποίας ξεκίνησε ένα σερί 15-5,  το οποίο ολοκληρώθηκε με τον Kevin Duckworth να βάζει άλλο ένα κρίσιμο ζευγάρι βολών, στέλνοντας τον αγώνα στην παράταση.

Εκεί ο Ainge έκανε το κομμάτι του, σημειώνοντας 8 από τους 18 πόντους της ομάδας του, για να βοηθήσει τους Blazers να πάρουν το πλεονέκτημα έδρας, σπάζοντας την έδρα των Bulls με 115-104. Όπως έμελλε να αποδειχθεί, ήταν η μεγαλύτερη ήττα των Bulls σε τελικούς.

Παρά το σοκ, οι Bulls απάντησαν λίγες ημέρες αργότερα νικώντας το 3^ο και το 5^ο ματς μέσα στο Πόρτλαντ, για να κατακτήσουν τον τίτλο στην έδρα τους μετά από μία δραματική ανατροπή στο 6^ο παιχνίδι.

3. 28 Νοεμβρίου 1992, αντίπαλος New York Knicks

Λίγους μήνες μετά την δραματική τους αναμέτρηση στα πλέι-οφ, οι Bulls ταξίδεψαν στη Νέα Υόρκη για να αγωνιστούν στο Garden απέναντι στους Knicks, έχοντας ξεκινήσει τη σεζόν με μόλις δυο ήττες σε 11 αγώνες, οι οποίες μάλιστα κρίθηκαν στον πόντο. Αντίθετα, οι αντίπαλοί τους είχαν στραβοπατήσει ήδη τέσσερις φορές και παρά ένα μικρό σερί τριών νικών πριν την συνάντηση, τίποτα δεν μπορούσε να προϊδεάσει αυτό που θα ακολουθούσε.

Οι παίκτες του Riley μπήκαν με το γκάζι πατημένο και ισοπέδωσαν τους Bulls, κερδίζοντας τον αγώνα με 112-75. Ήταν η πιο βαριά ήττα των τελευταίων τριών ετών για την ομάδα του Σικάγο, η οποία εδραίωσε την αξίωση των Knicks ως την κορυφαία ομάδα της Ανατολής. Αυτό αποδείχθηκε και στο τέλος της κανονικής περιόδου, καθώς τερμάτισαν με ρεκόρ 60-22 και πήραν το πλεονέκτημα έδρας για τα πλέι-οφ

4. 13 Ιουνίου 1993, αντίπαλος Phoenix Suns

Παρά τις προσδοκίες και το MVP του Charles Barkley, οι Suns δεν έδειξαν να είναι έτοιμοι για τους τελικούς του ΝΒΑ, χάνοντας τους δύο πρώτους αγώνες στην έδρα τους, απέναντι στους Bulls που έδειχναν έτοιμοι να κάνουν το three-peat.

Όμως ο τρίτος αγώνας δεν έμοιαζε σε τίποτα με τους προηγούμενους δύο. Πρακτικά δεν έμοιαζε σε τίποτα με (σχεδόν) κανέναν άλλον τελικό του ΝΒΑ, καθώς κρίθηκε στην τρίτη παράταση, μετά από 63 λεπτά αγώνα. Οι Suns ήταν αυτοί που έμειναν όρθιοι στο τέλος, μετά από μία απίθανη εμφάνιση του Kevin Johnson, ο οποίος αγωνίστηκε για 62 λεπτά, σκόραρε 25 πόντους, έδωσε 9 ασίστ και μάρκαρε τον Michael Jordan, του οποίου οι 44 πόντοι τελικώς δεν έφτασαν.

Η νίκη αυτή έδωσε νέο αέρα στην ομάδα του Paul Westphal, οι οποίοι παρά την ήττα τους στο επόμενο παιχνίδι, κέρδισαν το 5^ο ματς και βρέθηκαν λίγα δευτερόλεπτα μακριά από το να πάνε τη σειρά σε 7^ο παιχνίδι, πριν το τρίποντο του μετέπειτα καταστροφέα των Bulls, John Paxson.

5. 12 Μαϊου 1995, αντίπαλος Orlando Magic

Ο Michael Jordan είχε επιστρέψει στο ΝΒΑ, είχε πάρει την εκδίκησή του απέναντι στον Nick Anderson για τα σχόλια που έκανε μετά τον πρώτο αγώνα, όμως οι Magic ήταν καλύτερη ομάδα.

Οι ομάδες πήγαν ισόπαλες με 1-1 στο Σικάγο για τα δυο επόμενα παιχνίδια της σειράς, αλλά στο τρίτο παιχνίδι αποδείχθηκε αυτή η ανωτερότητα. Ο Jordan σκόραρε ασταμάτητα, ολοκληρώνοντας το παιχνίδι με 40 πόντους, όμως ο Shaquille O’Neal δεν είχε αντίπαλο, οι Penny Hardaway και Horace Grant έκαναν σπουδαίες εμφανίσεις, ενώ αντίθετα Toni Kukoc και Scottie Pippen είχαν μαζί 12/30 σουτ και 6 λάθη.

Οι Magic επικράτησαν άνετα με 110-101, πήραν ξανά το πλεονέκτημα έδρας και κέρδισαν άλλες δυο φορές στα τρία επόμενα παιχνίδια για να αποκλείσουν τους Bulls από την συνέχεια της σεζόν.

Περιέργως, υπάρχει βίντεο από αυτόν τον αγώνα:

6. 20 Απριλίου 1996, αντίπαλος Indiana Pacers

Το πρωτάθλημα του 1995-96 ήταν μάλλον το πιο εύκολο για τους Bulls, με την ομάδα εκείνης της σεζόν να περνάει στην ιστορία ως μία από τις κορυφαίες ομάδες στην ιστορία του σπορ.

Οι 72 νίκες στην κανονική περίοδο ήταν το απόλυτο ρεκόρ του ΝΒΑ και παρέμεινε μέχρι το 2016, όμως μόλις μία ομάδα μπόρεσε να τους κερδίσει δυο φορές εκείνη τη χρονιά. Οι Pacers μπορεί να βασάνισαν την πορεία του Michael Jordan και του σχεδίου του Phil Jackson για την τελευταία σεζόν τους, αλλά είχαν δείξει και στο παρελθόν ότι αποτελούσαν βασικό πονοκέφαλο της ομάδας του Σικάγο.

Εκτός από τα μπουνίδια του 1993, οι Pacers κέρδισαν μέσα στο Σικάγο, χωρίς να έχουν μάλιστα στην σύνθεσή τους, τον Reggie Miller. Με τον Rik Smits βασικό πρωταγωνιστή, όπως και στην πρώτη νίκη τους, τον Δεκέμβριο, οι Pacers έδωσαν στους Bulls την δέκατη ήττα της χρονιάς, με ένα πόντο διαφορά, 100-99.

7. 8 Μαϊου 1996, αντίπαλος Atlanta Hawks

Ο Christian Laettner έχει μείνει στην ιστορία του μπάσκετ για το απίθανο σουτ που έδωσε τη νίκη στο Ντιούκ απέναντι στο Κεντάκι και την πρόκριση στο Final Four του κολεγιακού πρωταθλήματος, για την συμμετοχή του στην Dream Team το επόμενο καλοκαίρι και κυρίως για το βρώμικο παιχνίδι του, που έκανε την πλειονότητα του κόσμου να τον αντιπαθήσει. Αυτά έχουν καταγραφεί και σε ένα έτερο ντοκιμαντέρ του ESPN, με τίτλο «Ι Hate Christian Laettner» (εξαιρετικό, να το δείτε).

Όμως, λίγα χρόνια αργότερα και παρά την επιτυχία του στο κολεγιακό πρωτάθλημα που τον έφερε στην 3^η επιλογή του ντραφτ, ο Laettner δεν έκανε την αναμενόμενη καριέρα. Όλα αυτά μέχρι το 1997, όταν η ανταλλαγή του στους Hawks, του έδωσε την ευκαιρία να αγωνιστεί στο πρώτο του All-Star Game και λίγους μήνες αργότερα στα πλέι-οφ. Μετά την επικράτηση στον πρώτο γύρο απέναντι στους Pistons του Grant Hill, οι Hawks κλήθηκαν να αντιμετωπίσουν τους Bulls στα ημιτελικά της Ανατολής.

Οι Bulls είχαν κάνει τη δεύτερη κορυφαία σεζόν όλων των εποχών, ολοκληρώνοντας την κανονική περίοδο με ρεκόρ 69-13 και δεν περίμεναν να συναντήσουν κάποια δυσκολία μέχρι τους τελικούς. Το πρώτο ματς της σειράς ήταν πιο κλειστό απ’ότι περίμεναν, αλλά τελικά επικράτησαν με 100-97, ανατρέποντας μία σημαντική διαφορά στην τρίτη περίοδο.

Όμως δυο μέρες αργότερα και παρά το καλό ξεκίνημα, ο άφαντος στον πρώτο αγώνα Laettner έδωσε το έναυσμα για αντεπίθεση. O Mookie Blaylock ακολούθησε και τελείωσε τον αγώνα με 8/9 τρίποντα (6/6 στο πρώτο ημίχρονο), ο Steve Smith έκανε ένα τρομερό ξέσπασμα στην τέταρτη περίοδο και οι άσημοι Hawks κέρδισαν τους Bulls μέσα στο Σικάγο. Ήταν η μόνη εντός έδρας ήττα για τους Ταύρους σε εκείνα τα πλέι-οφ.

8. 25 Ιανουαρίου 1998, αντίπαλος Utah Jazz

Η επιστροφή του Scottie Pippen μετά τον τραυματισμό και την οικειοθελή απουσία του λόγω της κατάστασης του συμβολαίου του, είχε επαναφέρει τους Bulls σε τροχιά πρωτιάς. Η ομάδα του Σικάγο σημείωσε 18 νίκες σε 22 αγώνες και ξεπέρασε το κακό ξεκίνημα. Έτσι το επερχόμενο ματς απέναντι στους Jazz μέσα στο United Center, στην πρώτη ρεβάνς των τελικών της περασμένης χρονιάς έγινε με αυξημένο ενδιαφέρον.

Όμως οι Jazz με οδηγό την τρομερή εμφάνιση του Karl Malone (35 πόντοι – 11 ριμπάουντ) κατάφεραν και πήραν το διπλό στο Σικάγο, με τους Bulls να τα σπάνε (41/100 σουτ, 4/21 τρίποντα). Σε συνδυασμό με τη δεύτερη νίκη τους στην Γιούτα 10 μέρες αργότερα, οι Jazz τερμάτισαν με ρεκόρ 62-20 και υπερείχαν στην τελική ισοβαθμία των Bulls, αρπάζοντας το απόλυτο πλεονέκτημα της έδρας για τους τελικούς. Όχι πως πρόλαβαν να το χαρούν βέβαια...